Durante el comienzo de la temporada de 1960, Clemente lidera la liga con un promedio de bateo de .353 con 14 hits de base y 25 rbis registrados solo en mayo.

Bajo el consejo del entrenador de bateo de los Pirates, George Sisler, Clemente comienza a usar su característico bate de 36 pulgadas y 38 oz para reducir la velocidad de su swing y controlar mejor su habilidad de bateo.

En 1960, los Piratas ingresan a la serie mundial con una sólida alineación y el impulso de una temporada exitosa.

ROBERTO CLEMENTE batea de manera segura al menos una vez en cada juego de la serie WORLD, con un promedio de .310 en todo momento.

A pesar de no ser favoritos, los Piratas vencieron a los Yankees en 7 juegos con un jonrón histórico que aseguró la serie sobre la pared del jardín izquierdo de Bill Mazeroski.

Después de ganar la Serie Mundial, Clemente viaja a Puerto Rico con Orlando Cepeda. Roberto se convierte en manager y jugador de los Senadores de San Juan en la Liga de Béisbol de Invierno.

Clemente fue un All-Star cada temporada a lo largo de la década excepto 1968, el único año de su carrera después de 1959 en el que bateó por debajo de .300.

A partir de 1961, Clemente gana un Guante de Oro en cada una de sus últimas 12 temporadas.

A lo largo de la década de 1960, Clemente sorprendió a la liga al ganar títulos de bateo en 1961, 1964, 1965 y 1967.

El 14 de noviembre de 1964 roberto clemente y vera zabala se casan en la iglesia de san fernando en su ciudad natal de carolina, puerto rico.

17 de agosto de 1965
nace roberto clemente hijo

El 16 de noviembre de 1966 roberto clemente es nombrado Jugador Más Valioso de la Liga Nacional, superando a Sandy Koufax.
junto con la victoria del banderín de los piratas de 1960, Clemente consideró el premio MVP como su mayor logro en el béisbol. diciendo: "Este es un gran momento para mí... Si los Piratas hubieran ganado el banderín, esto habría hecho realidad mi sueño".

13 de julio de 1966
Nace luis roberto clemente

1967: Clemente batea para un promedio de bateo de .357, el más alto de su carrera, con 23 jonrones y 110 carreras impulsadas, lo que le valió el título no oficial de "mejor jugador de la actualidad" por la revista Sport.

20 DE MAYO DE 1969
Nace Roberto Enrique Clemente

Cerca del final de 1969, Clemente se dirige a Puerto Rico para dirigir a los Senadores de San Juan en la Liga de Invierno.